意味
①「（特定の）時，場合」
②「（特別な）行事，出来事」
③「機会，きっかけ」
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① I've met him on several occasions.
彼には何度か会ったことがある。
② A wedding is a special occasion.
結婚式は特別な行事だ。
「～するとき」の「とき」を強調した語です。③の「機会」は opportunity ほど「好都合」の意味合いは強くありません。形容詞 occasional は「時折の」，副詞 occasionally は「時折」です。
定型表現
on occasion(s)「時折」＝ occasionally
on the occasion of ～「～に際して，～の折に」
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We eat out on occasion.
私たちは時折外食する。
He made a speech on the occasion of the school's 100th anniversary.
彼は学校の創立100周年に際してスピーチをした。
つづり
occasion（c は2つ，s は1つ）
× ocasion，× occassion